diff --git a/agent-contract/outer/openai-compatible-api.md b/agent-contract/outer/openai-compatible-api.md
index 421117a..4b14f91 100644
--- a/agent-contract/outer/openai-compatible-api.md
+++ b/agent-contract/outer/openai-compatible-api.md
@@ -172,6 +172,7 @@ Workspace-bound route는 workspace가 없거나 상대 경로이면 OpenAI-compa
 `commands` 배열의 `{command: "git status", description, runInTerminal}`처럼 shell command 문자열을 command 객체에 담은 형태는 Cline의 direct-exec 경로로 오해되지 않도록 최신 Cline의 structured argv 형태인 `commands: [{"command":"git","args":["status"]}]`로 정규화한다.
 UI 설명용 `description`이나 실행 위치 힌트용 `runInTerminal`은 command 객체와 최상위 args 어디에도 출력하지 않는다.
 단, `cd`, `command -v`, `&&`, pipe, redirect, quote 등 shell 해석이 필요한 명령은 `commands: ["cd /work && git status"]` 같은 shell string으로 유지한다.
+`{command:"cd", args:["/work","&&","git","status"]}`처럼 shell builtin이나 shell operator가 structured argv에 섞인 형태도 direct-exec로 실행되지 않도록 shell string으로 정규화한다.
 호환성을 위해 `tool_choice`가 생략되었거나 `auto`/강제 tool 선택 형태로 들어오면 내부 실행 입력에서는 `tool_choice: "none"`으로 낮춰 백엔드의 auto tool-calling 요구 조건에 의해 요청 전체가 실패하지 않게 한다.
 `parallel_tool_calls`와 `stream_options`는 클라이언트 호환성을 위해 수신하지만 현재 Edge 실행 의미에는 반영하지 않는다.
 
diff --git a/apps/edge/internal/openai/server_test.go b/apps/edge/internal/openai/server_test.go
index 96bafe7..70e0524 100644
--- a/apps/edge/internal/openai/server_test.go
+++ b/apps/edge/internal/openai/server_test.go
@@ -482,6 +482,35 @@ func TestSynthesizesTemplateToolCallKeepsStructuredCommandArgs(t *testing.T) {
 	}
 }
 
+func TestSynthesizesTemplateToolCallConvertsStructuredShellOperatorsToString(t *testing.T) {
+	content := "확인합니다.\n\n{{run_commands(commands=[{'command': 'cd', 'args': ['/config/workspace/iop', '&&', 'git', 'status', '&&', 'git', 'diff', '--stat']}, {'command': 'ls', 'args': ['-la', '/config/workspace/iop', '&&', 'pwd']}])}}"
+	tools := []any{map[string]any{
+		"type": "function",
+		"function": map[string]any{
+			"name": "run_commands",
+		},
+	}}
+
+	_, toolCalls := synthesizeToolCallsFromText(content, tools, "run-test")
+
+	if len(toolCalls) != 1 {
+		t.Fatalf("tool_calls len: got %d", len(toolCalls))
+	}
+	call := toolCalls[0].(map[string]any)
+	fn := call["function"].(map[string]any)
+	var args map[string]any
+	if err := json.Unmarshal([]byte(fn["arguments"].(string)), &args); err != nil {
+		t.Fatalf("arguments JSON: %v", err)
+	}
+	commands := args["commands"].([]any)
+	if commands[0] != "cd /config/workspace/iop && git status && git diff --stat" {
+		t.Fatalf("first command: %+v", commands[0])
+	}
+	if commands[1] != "ls -la /config/workspace/iop && pwd" {
+		t.Fatalf("second command: %+v", commands[1])
+	}
+}
+
 func TestSynthesizesShellCommandStringWithoutExtraExecutionHints(t *testing.T) {
 	content := "확인합니다.\n\n{{run_commands(commands=['command -v git && echo \"found\" || echo \"not found\"'])}}"
 	tools := []any{map[string]any{
diff --git a/apps/edge/internal/openai/types.go b/apps/edge/internal/openai/types.go
index c5ca22c..8aafb22 100644
--- a/apps/edge/internal/openai/types.go
+++ b/apps/edge/internal/openai/types.go
@@ -551,8 +551,8 @@ func normalizeCommandArgument(command any) (any, bool) {
 	}
 	if args, ok := stringSliceArgument(m["args"]); ok {
 		commandText = strings.TrimSpace(commandText)
-		if commandExecutableNeedsShell(commandText) {
-			return strings.TrimSpace(commandText) + shellJoinArgs(args), true
+		if commandExecutableNeedsShell(commandText) || commandArgsNeedShell(args) {
+			return renderShellCommand(commandText, args), true
 		}
 		cleaned := map[string]any{
 			"command": commandText,
@@ -621,10 +621,17 @@ func shellJoinArgs(args []string) string {
 	return " " + strings.Join(quoted, " ")
 }
 
+func renderShellCommand(command string, args []string) string {
+	return strings.TrimSpace(command) + shellJoinArgs(args)
+}
+
 func shellQuoteArg(arg string) string {
 	if arg == "" {
 		return "''"
 	}
+	if isShellOperatorToken(arg) {
+		return arg
+	}
 	if !strings.ContainsAny(arg, " \t\n\r|&;<>(){}[]*$`'\"\\") {
 		return arg
 	}
@@ -647,7 +654,25 @@ func structuredCommandFromShellWords(text string) (map[string]any, bool) {
 
 func commandExecutableNeedsShell(text string) bool {
 	text = strings.TrimSpace(text)
-	return text == "" || strings.ContainsAny(text, " \t\n\r|&;<>(){}[]*$`'\"\\")
+	return text == "" || strings.ContainsAny(text, " \t\n\r|&;<>(){}[]*$`'\"\\") || commandStringNeedsShell(text)
+}
+
+func commandArgsNeedShell(args []string) bool {
+	for _, arg := range args {
+		if isShellOperatorToken(arg) {
+			return true
+		}
+	}
+	return false
+}
+
+func isShellOperatorToken(arg string) bool {
+	switch arg {
+	case "&&", "||", "|", "|&", ";", "&", ">", ">>", "<", "<<", "<<<", "2>", "2>>", "&>", "2>&1":
+		return true
+	default:
+		return false
+	}
 }
 
 func commandStringNeedsShell(text string) bool {