diff --git a/services/core/README.md b/services/core/README.md
index b0e14ab..e052959 100644
--- a/services/core/README.md
+++ b/services/core/README.md
@@ -198,3 +198,18 @@ NomadCode Core의 작업 라이프사이클 관리는 다음과 같은 책임 
 - **Lifecycle**: 작업 상태 전이(Status Transitions) 및 메타데이터 병합 규칙(Metadata Merge Rules)의 Canonical State 처리를 독점적으로 소유합니다. 상태 변경은 반드시 Lifecycle 헬퍼를 경유해야 합니다.
 - **Scheduler Worker**: 작업의 실행 단계만 담당합니다. 비동기 큐에서 작업을 꺼내어 `StartTask`를 호출하고, 실제 Agent/Model 실행을 수행한 후, 성공 시 `CompleteTask`, 실패 시 `FailTask`를 호출하여 실행 단계를 마무리합니다.
 - **Provider Projection**: 외부 협업 도구(Plane, Mattermost 등)로 상태나 코멘트를 반영(Projection)하는 동작의 실패가 Core의 정규 작업 상태(Canonical Task State)를 롤백해서는 안 됩니다. 외부 투영 실패는 재시도 가능한 독립적인 부수 효과로 처리됩니다.
+
+## 최소 재시도 및 타임아웃 정책 (Minimum Retry and Timeout Policy)
+
+NomadCode Core의 비동기 작업 재시도 및 타임아웃 처리는 다음과 같은 규칙에 따라 작동합니다.
+
+- **단일 시도 타임아웃 (Timeout wraps a single worker execution attempt)**:
+  - 개별 작업 실행 시도는 `WORKFLOW_TASK_TIMEOUT_SEC` (기본값: 300초) 설정 범위 내에서 래핑되어 실행됩니다.
+  - 이 제한을 초과하면 단일 실행이 실패한 것으로 간주하여 에러를 반환하고, 작업 상태를 `failed`로 변경합니다. 이때 실패 분류 메타데이터로 `failure_type=timeout`, `status_reason=timeout`이 기록됩니다.
+- **최대 시도 횟수 (Max Attempts)**:
+  - River 비동기 작업 큐는 실패한 작업 시도를 최대 `workflow.DefaultTaskMaxAttempts` (기본값: 3회)까지 자동으로 다시 시도합니다.
+  - 각 시도가 시작될 때마다 작업 메타데이터의 `attempt` 카운트가 1씩 증가하여 기록되며, 실패 시 메타데이터의 `retryable` 필드에 남은 재시도 가능 여부(`attempt < DefaultTaskMaxAttempts`)가 기록됩니다.
+- **재-Enqueue 가능 여부 (Re-Enqueue Behavior)**:
+  - 최종적으로 실패 상태(`failed`)인 작업은 다시 `queued`로 Enqueue하여 다시 처음부터 실행할 수 있습니다.
+  - 반면 완료(`completed`) 또는 취소(`canceled`)된 터미널 상태의 작업은 다시 시작(Restart/Re-enqueue)할 수 없습니다.
+
diff --git a/services/core/internal/scheduler/jobs_test.go b/services/core/internal/scheduler/jobs_test.go
index bb2db54..8d70ac2 100644
--- a/services/core/internal/scheduler/jobs_test.go
+++ b/services/core/internal/scheduler/jobs_test.go
@@ -263,6 +263,9 @@ func TestWorkMarksTimeoutFailure(t *testing.T) {
 	if err == nil {
 		t.Fatal("expected Work to return timeout error")
 	}
+	if !errors.Is(err, context.DeadlineExceeded) {
+		t.Errorf("expected context.DeadlineExceeded error, got: %v", err)
+	}
 
 	if len(fakeLifecycle.started) != 1 || fakeLifecycle.started[0] != "task-1" {
 		t.Fatalf("expected started to have task-1, got %v", fakeLifecycle.started)
diff --git a/services/core/internal/scheduler/river.go b/services/core/internal/scheduler/river.go
index deb47a3..164912a 100644
--- a/services/core/internal/scheduler/river.go
+++ b/services/core/internal/scheduler/river.go
@@ -14,6 +14,7 @@ import (
 	"github.com/nomadcode/nomadcode-core/internal/agent"
 	"github.com/nomadcode/nomadcode-core/internal/model"
 	"github.com/nomadcode/nomadcode-core/internal/notification"
+	"github.com/nomadcode/nomadcode-core/internal/workflow"
 )
 
 type Client struct {
@@ -40,7 +41,7 @@ func New(pool *pgxpool.Pool, lifecycle TaskLifecycle, notifications *notificatio
 			river.QueueDefault: {MaxWorkers: 2},
 		},
 		Workers:     workers,
-		MaxAttempts: 3,
+		MaxAttempts: workflow.DefaultTaskMaxAttempts,
 	})
 	if err != nil {
 		return nil, err
diff --git a/services/core/internal/workflow/lifecycle.go b/services/core/internal/workflow/lifecycle.go
index ab2e006..9893f7c 100644
--- a/services/core/internal/workflow/lifecycle.go
+++ b/services/core/internal/workflow/lifecycle.go
@@ -96,6 +96,30 @@ func nextTaskAttempt(metadata json.RawMessage) (int, error) {
 	return attempt, nil
 }
 
+func currentTaskAttempt(metadata json.RawMessage) int {
+	if len(metadata) == 0 || string(metadata) == "null" {
+		return 0
+	}
+	var currentMap map[string]any
+	if err := json.Unmarshal(metadata, &currentMap); err != nil {
+		return 0
+	}
+	if currentMap != nil {
+		if val, ok := currentMap[MetadataKeyAttempt]; ok {
+			switch v := val.(type) {
+			case float64:
+				return int(v)
+			case int:
+				return v
+			case int64:
+				return int(v)
+			}
+		}
+	}
+	return 0
+}
+
+
 func mergeTaskMetadata(current json.RawMessage, updates map[string]any) (json.RawMessage, error) {
 	var currentMap map[string]any
 	if len(current) > 0 && string(current) != "null" {
@@ -231,12 +255,19 @@ func (l *Lifecycle) FailTaskWithMetadata(ctx context.Context, id string, input F
 		failType = FailureTypeExecution
 	}
 
+	attempt := currentTaskAttempt(task.Metadata)
+	if attempt == 0 {
+		attempt = 1
+	}
+	retryable := attempt < DefaultTaskMaxAttempts
+
 	updates := map[string]any{
 		MetadataKeyAgentRunState: "failed",
 		MetadataKeyStatusReason:  msg,
 		MetadataKeyWaitType:      nil,
 		MetadataKeyFailureType:   string(failType),
 		MetadataKeyFailedAt:      time.Now().UTC().Format(time.RFC3339),
+		MetadataKeyRetryable:     retryable,
 	}
 
 	newMeta, err := mergeTaskMetadata(task.Metadata, updates)
diff --git a/services/core/internal/workflow/model.go b/services/core/internal/workflow/model.go
index dcb5c68..d85d045 100644
--- a/services/core/internal/workflow/model.go
+++ b/services/core/internal/workflow/model.go
@@ -36,6 +36,8 @@ const (
 	FailureTypeEnqueue   FailureType = "enqueue"
 )
 
+const DefaultTaskMaxAttempts = 3
+
 const (
 	MetadataKeyAgentRunState = "agent_run_state"
 	MetadataKeyAgentPhase    = "agent_phase"
@@ -46,5 +48,7 @@ const (
 	MetadataKeyLastHeartbeat = "last_heartbeat_at"
 	MetadataKeyPlanRef       = "plan_ref"
 	MetadataKeyAttempt       = "attempt"
+	MetadataKeyRetryable     = "retryable"
 )
 
+
diff --git a/services/core/internal/workflow/service_test.go b/services/core/internal/workflow/service_test.go
index 3c2191e..62642d4 100644
--- a/services/core/internal/workflow/service_test.go
+++ b/services/core/internal/workflow/service_test.go
@@ -540,6 +540,30 @@ func TestLifecycleFailTaskStoresFailureMetadataAndError(t *testing.T) {
 	if _, ok := meta[MetadataKeyFailedAt]; !ok {
 		t.Errorf("expected failed_at to be set in metadata")
 	}
+	if meta[MetadataKeyRetryable] != true {
+		t.Errorf("expected retryable to be true, got: %v", meta[MetadataKeyRetryable])
+	}
+
+	// Test when attempt is equal to DefaultTaskMaxAttempts (not retryable)
+	store.tasks["task-fail-max-attempts"] = storage.Task{
+		ID:       "task-fail-max-attempts",
+		Status:   string(StatusRunning),
+		Metadata: json.RawMessage(`{"attempt":3,"agent_run_state":"running"}`),
+	}
+	taskMax, err := l.FailTaskWithMetadata(ctx, "task-fail-max-attempts", FailureInput{
+		Message: "max attempts reached",
+		Type:    FailureTypeExecution,
+	})
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("unexpected error: %v", err)
+	}
+	var metaMax map[string]any
+	if err := json.Unmarshal(taskMax.Metadata, &metaMax); err != nil {
+		t.Fatalf("failed to unmarshal metadata: %v", err)
+	}
+	if metaMax[MetadataKeyRetryable] != false {
+		t.Errorf("expected retryable to be false, got: %v", metaMax[MetadataKeyRetryable])
+	}
 
 	// Test trimming and empty/default behavior
 	store.tasks["task-fail-empty"] = storage.Task{